Der Brauch, am Valentinstag Blumen zu schenken, geht zurück bis in die Antike - auf den Gedenktag der römischen Göttin Juno (Schützerin von Ehe und Familie) am 14. Februar, der an diesem Tag Blumen geopfert wurden und an dem Paare per Liebeslotterie für ein Jahr verbandelt wurden.
Im Mittelalter passte der Klerus die bereits bestehenden Feiertage und Bräuche dem christlichen Glauben an und weil der 14.2. mit dem Tag der Enthauptung des heiligen Valentin fast identisch war, nannte man nun den Tag der Verliebten "Valentinstag". Der italienische heilige Bischof soll verbotenerweise Paare christlich getraut und den Liebespaaren bunte Blumensträuße überreicht haben. Er gilt als Schutzpatron der Bienenzüchter. Das "Valentinsbrot" galt als Heilmittel, das Beifusskraut ("Herba S. Valentini") ist ihm geweiht. So konnten "Christen" mit gleichem Brauchtum wie die "Heiden" feiern und das alte Brauchtum wurde unter neuer Etikette weitergeführt.
Nach altem Volksglauben wird ein lediges Mädchen den Burschen zum Ehemann nehmen, den es am 14. Februar als ersten erblickt. Junge Männer, die sich ein Mädchen auserkoren hatten, überreichten ihm darum schon in aller Frühe dieses Tages einen Blumenstrauß.
Schon vor 600 Jahren war es in England Brauch, sich an diesem Tag "Valentines" - Karten mit vierzeiligen Liebesgedichten - als Valentinsgruß zu schenken. Urheber der Mode, das Schicken dieser Karten mit Blumen zu verbinden, soll der Schriftsteller Samuel Pepys gewesen sein, der am 14.2.1667 seiner Gattin, auf hellblauem Papier mit goldenen Initialien, einen Liebesbrief schrieb; woraufhin sie ihm begeistert einen Blumenstrauß schickte. Von da an wurde die Verbindung von Brief und Blumen in der noblen britischen Gesellschaft nachgeahmt. Tip: "Bereichern" Sie den Umschlag mit duftenden, getrocknete Blüten (Potpourri)
In der höfischen Tradition des Mittelalters wurden am Valentinstag junge Paare durch das Los füreinander bestimmt. Auch Shakespeare erwähnt diese Tradition: im Hamlet lässt er Ophelia sagen: "Ich will sein eure Valentine." Das englische Wort Valentine bedeutet soviel wie "Schätzchen."
Englische Auswanderer nahmen den Valentinsbrauch mit in die "Neue Welt" - und so kam durch US-Soldaten nach dem Zweiten Weltkrieg dieser Brauch nach Deutschland. 1950 veranstaltete man in Nürnberg den ersten "Valentinsball"; der Valentinstag wurde offiziell eingeführt.
Der Dichter Chaucer findet in seinem Gedicht "Parlament der Vögel" (mit 100 Strophen, vermutlich aus Anlass einer St. Valentinsfeier am Hofe Königs Richard II. im Jahre 1383 fertiggestellt und erstmals öffentlich vorgetragen) allerdings noch eine andere Erklärung für den Tag der Verliebten: er bringt die Paarung der Vögel damit in Zusammenhang; denn es war am Valentinstag, als die Vögel sich zusammentaten. In westslawischen und ostdeutschen Gebieten fällt in die Zeit um den Valentinstag (genau gesagt am 25.1.) das Fest der so genannten "Vogelhochzeit", wovon das bekannte Volkslied "Die Vogelhochzeit" (Ein Vogel wollte Hochzeit machen...") berichtet.
Eine Zeitlang wurde der 14. Februar auch "Vielliebchentag" genannt; er erinnerte daran, auf den Feldern den Vielliebchensalat (Feldsalat) zu stechen.
Was "Christkindl" für Weihnachten, ist der kleine Ort "Loveland" im amerikanischen Bundesstaat Colorado für die USA zum Valentinstag. Die Gemeinde nutzt seit 50 Jahren ihren Namen, um zum Valentinstag Liebende in aller Welt mit ihrem Poststempel zu erfreuen.